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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Prisman</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Prisman</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Prisman

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Ladenburg-Benzol</li>

<li>Tetracyclo[2.2.0.0<sup>2,6</sup>.0<sup>3,5</sup>]hexan</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose, hochexplosive Flüssigkeit<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Prisman</b> oder <b>Ladenburg-Benzol</b>, <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>, ist ein anderer Name für die Verbindung Tetracyclo[2.2.0.0<sup>2,6</sup>.0<sup>3,5</sup>]hexan. Den Namen hat die Verbindung durch ihre <a href="Prisma_(Geometrie)" title="Prisma (Geometrie)">Prisma</a>-Struktur.

</p><p>Die Struktur wurde ursprünglich von <a href="Albert_Ladenburg" title="Albert Ladenburg">Albert Ladenburg</a> für das <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>-<a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> vorgeschlagen, stellte sich jedoch als falsch heraus. Der <a href="Kohlenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Kohlenwasserstoff">Kohlenwasserstoff</a> Prisman, der der damals vorgeschlagenen Struktur entspricht, wurde 1973 zum ersten Mal synthetisch hergestellt.

</p><p>Prisman steht unter starker Ringspannung und ist um 377 kJ/mol energiereicher als <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>. Dessen ungeachtet ist Prisman sogar bei <a href="Raumtemperatur" title="Raumtemperatur">Raumtemperatur</a> <a href="Metastabilit%C3%A4t" title="Metastabilität">metastabil</a>. <a href="Robert_B._Woodward" title="Robert B. Woodward">Robert B. Woodward</a> und <a href="Roald_Hoffmann" title="Roald Hoffmann">Roald Hoffmann</a> entdeckten, was der Umlagerung von Prisman zu Benzol entgegensteht: die Erhaltung der Orbitalsymmetrie (<a href="Woodward-Hoffmann-Regeln" title="Woodward-Hoffmann-Regeln">Woodward-Hoffmann-Regeln</a>). Hoffmann erhielt zusammen mit <a href="Fukui_Ken%E2%80%99ichi" class="mw-redirect" title="Fukui Ken’ichi">Fukui Ken’ichi</a> für diese Theorie 1981 den <a href="Chemie-Nobelpreis" class="mw-redirect" title="Chemie-Nobelpreis">Chemie-Nobelpreis</a>. Zu diesem Zeitpunkt war Woodward (Nobelpreis 1965) bereits verstorben. Woodward und Hoffmann bezeichneten Prisman als einen „<i>wütenden Tiger, dem es unmöglich ist, aus seinem Papierkäfig auszubrechen.</i>“

</p><p>Prisman ist eine farblose, leicht flüchtige und explosive Flüssigkeit.<sup id="cite_ref-roempp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Prisman als <a href="Valenzisomerie" title="Valenzisomerie">Valenzisomeres</a> von Benzol kann über <a href="Photochemie" title="Photochemie">photochemische Umwandlungen</a> aus Benzol hergestellt werden:<sup id="cite_ref-Hauptmann_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Eine alternative Synthese von Prisman geht ebenfalls von <a href="Benzvalen" title="Benzvalen">Benzvalen</a> (<b>1</b>) aus.<sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dazu wird Benzvalen mit der Verbindung 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (<a href="PTAD" class="mw-redirect" title="PTAD">PTAD</a>) umgesetzt, welche das bisher reaktivste bekannteste <a href="Dienophil" title="Dienophil">Dienophil</a> darstellt. Die Reaktion ist eine schrittweise <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder</a>-artige Umsetzung, mit einem <a href="Carbeniumion" title="Carbeniumion">Carbeniumion</a> als reaktiver Zwischenstufe. Das Addukt <b>2</b> wird im basischen Medium hydrolysiert und dann mit <a href="Kupfer(II)-chlorid" title="Kupfer(II)-chlorid">Kupfer(II)-chlorid</a> umgesetzt. Die Neutralisation mit einer starken Base liefert die kristalline Azoverbindung <b>3</b> in 65 % Ausbeute. Die <a href="Photolyse" title="Photolyse">Photolyse</a> von <b>3</b> ergibt unter Stickstoffabspaltung ein <a href="Radikal_(Chemie)" title="Radikal (Chemie)">Diradikal</a>, das dann zu Prisman (<b>4</b>) cyclisiert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-04123"><i>Prisman</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 266–267, ISBN 3-342-00280-8.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

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